Фамилия Дорожковский — одна из тех, что выдают географические корни своего носителя. В её основе лежит не имя и не ремесло, а название места, откуда был родом основатель рода. Суффикс -ск- указывает на шляхетское или, шире, дворянское происхождение: такие фамилии в XVI–XVII веках активно формировались у польской и западнорусской знати по модели «название имения + -ский». Поэтому Дорожковский — это, скорее всего, «тот, кто из Дорожкова».

Дорожков — топоним, который мог быть названием деревни, хутора или усадьбы. Корень «дорож-» прозрачен: он восходит к общеславянскому слову «дорога». Обычно такие названия давали поселениям, стоявшим у важного пути, на перекрёстке или возле старого тракта. В польских и белорусских землях немало сёл с похожими именами — Дорожки, Дорожково, Дорожковцы. В современной России, например, есть деревня Дорожково в Костромской области, но фамилия Дорожковский встречается реже, чем, скажем, Дорожкин или Дорожков.

Интересно, что фамилия несёт в себе двойную «дорогу»: корень «дорож-» уже содержит указание на путь, а суффикс -к- в топониме мог уменьшать или конкретизировать объект (маленькая дорога, дорожка). Получается, что предок Дорожковского жил в местечке, названном по какой-то не самой главной, но заметной дороге. В польской традиции такие фамилии часто фиксировали принадлежность к мелкой шляхте — «застянковой», которая владела одним хутором и носила фамилию по его названию.

Встречается Дорожковский и в украинских говорах, где «дорожка» могла означать не только путь, но и тропинку вдоль поля или межу. Однако версия с польско-литовским происхождением выглядит убедительнее: модель на -ский в этом регионе была массовой, а сама фамилия органично вписывается в ряд однокоренных — Дорожинский, Дорогостайский, Дорогобужский. Носитель фамилии мог быть и крестьянином, которого назвали по месту выхода, но в таком случае форма была бы проще — Дорожков. Суффикс -ский надёжно указывает на социальный статус: предок, скорее всего, относился к служилому сословию или мелкопоместным дворянам.