Фамилия Доскалеев — редкая и структурно неоднозначная. На первый взгляд, в ней угадывается тюркская основа: корень «доскал» или «тоскал». В казахском и башкирском языках есть слово «тоскал» — «племянник» или «родственник по женской линии». Если это так, то прозвище Доскал могли дать человеку, который воспитывался в доме дяди или был приёмным ребёнком. Фамилия образована по русской модели с суффиксом -ев, который присоединяется к основам на мягкий согласный или на «л». То есть Доскалеев буквально означает «сын Доскала».

Однако есть и другой, менее очевидный вариант. В русских говорах, особенно в южных и сибирских, слово «доскал» могло быть искажением от «доска» — так называли худого, плоского человека или того, кто работал с досками (плотника, столяра). В этом случае фамилия — чисто русская, профессиональная, и суффикс -еев здесь необычен: чаще от «доска» образовали бы Доскин или Досков. Форма Доскалеев могла возникнуть под влиянием фамилий на -еев от прозвищ с суффиксом -ал (как Ковалёв от «коваль»). То есть прозвище Доскал — «тот, кто возится с досками».

География фамилии подсказывает, что она скорее тюркская. Доскалеевы встречаются в Оренбургской области, Башкортостане и Татарстане — в зоне плотного русско-тюркского пограничья. Там фамилии на -еев от тюркских имён — обычное дело. Версия с «племянником» выглядит правдоподобнее, чем версия с плотником. Но исключать обе нельзя: в каждом конкретном роду могла сработать своя логика.

Словообразовательная модель простая: прозвище Доскал (тюркское или русское) + патронимический суффикс -ев. Ударение, скорее всего, падает на третий слог: Доскалéев. Фамилия недворянская, не получила широкого распространения и не попала в известные ономастические словари — это типичная «народная» фамилия, которая сложилась в среде крестьян или казаков. Её редкость — главная особенность: если вы Доскалеев, то, скорее всего, ваши предки жили компактно на южном Урале или в Приуралье.