Фамилия Драчковский — яркий пример фамилии, образованной по польско-украинской модели с суффиксом -ский/-цкий. Этот суффикс указывает на прозвище или название места, от которого произошла фамилия, и в прошлом часто ассоциировался со шляхетским сословием, хотя со временем такие фамилии распространились среди всех слоёв населения.

Основа фамилии — слово «драч». В восточнославянских говорах «драч» — это драчун, задира, человек, склонный к ссорам и дракам. Прозвище Драч могли дать вспыльчивому или физически сильному человеку, который часто участвовал в потасовках. Затем к этому прозвищу добавили типичный для западнорусских земель суффикс -овский, который со временем сократился до -ский. Таким образом, Драчковский — это буквально «потомок (или человек) Драча», «принадлежащий Драчу».

Вторая, менее распространённая версия — топонимическая. Фамилия могла возникнуть от названия населённого пункта вроде Драчково или Драчков, которые встречаются на территории современной Беларуси и Украины. В таком случае Драчковский — это человек, который родом из этих мест, и его фамилия отвечала на вопрос «откуда?». Однако первая версия — от прозвища — кажется более правдоподобной, так как корень «драч» в значении «забияка» был очень распространён в народной речи, а вот конкретных сёл с таким названием немного.

Суффикс -ский в фамилии Драчковский типичен для юго-западных регионов Российской империи — современной Украины, Беларуси и юга России. В отличие от «великорусских» фамилий на -ов/-ев, которые часто образовывались от профессий (Кузнецов) или крестильных имён (Иванов), фамилии на -ский чаще указывали на владельческий статус или географию. Это делает Драчковского «родственником» таких фамилий, как Драч, Драчёв, Драченко, Драчук, которые образованы от того же корня, но по другим словообразовательным моделям.