Фамилия Дрантива — редкая и неочевидная. С первого взгляда её можно принять за украинскую или белорусскую, и это верное направление: суффикс -ив- (-iв) в основе встречается в фамилиях, образованных от прозвищ на западнорусских землях. Однако ключ к её значению лежит не в суффиксе, а в корне.

Корень «дрант-» не имеет прямых параллелей в литературном русском языке. Самая вероятная версия — связь с диалектным глаголом «дрантить» или «дрантовать». В юго-западных говорах (Псковщина, Смоленщина, а также украинское Полесье) это слово означало «теребить, дёргать, трепать», а в переносном смысле — «беспокоить, донимать, вымогать». Прозвище Дрантива могли дать человеку назойливому, приставучему, либо тому, кто занимался обработкой волокна (льна или конопли) — трепальщику. Вторая профессия была тяжёлой и пыльной, но распространённой, и прозвища от неё часто становились фамилиями.

Менее вероятная, но возможная версия — связь с литовским или польским корнем. В польском языке есть слово «drąg» — шест, жердь. Фамилия могла возникнуть как вариант «Дрангович» или «Дрангевич», но под влиянием местного произношения утратила конечный согласный. Однако для такого перехода нужна особая диалектная среда, и доказательств мало.

С точки зрения словообразования, фамилия Дрантива стоит в ряду таких же нестандартных форм, как «Крутикова» или «Вертива» — то есть образована от глагольной основы с помощью суффикса -ив- (в мужском роде было бы Дрантив). Это типично для украинских и белорусских фамилий, где суффикс указывал на носителя признака: Дрантива — «та, что (или тот, кто) дрантит». Женская форма фамилии здесь закрепилась исторически, что встречается реже, но не уникально (например, фамилия Бондарева тоже могла передаваться по материнской линии в некоторых регионах).

Фамилия не встречается в крупных исторических справочниках (Унбегаун, Веселовский), что говорит о её локальном бытовании. Скорее всего, она сохранилась в одном-двух сёлах на границе нынешних Смоленской и Брянской областей или в восточной Беларуси. Носители фамилии, если проследить родословную, с высокой вероятностью окажутся потомками крестьян-льноводов или ремесленников, обрабатывавших лён.