Фамилия Древеной — редкий пример, где на слух почти не слышен суффикс, а окончание сразу выдает нестандартную модель образования. Если не вглядываться, можно решить, что перед нами прилагательное в творительном падеже («древеной» как «старой»), но в русской антропонимии фамилии на -ой обычно указывают на притяжательность или прозвищное происхождение.

Корень здесь — «древ-», тот же, что в словах «древо», «дерево». В древнерусском языке «древо» означало и дерево как материал, и дерево как растение. Фамилия Древеной, скорее всего, восходит к прозвищу Древеной или Древный — так могли назвать человека, жившего рядом с лесом, занимавшегося лесным промыслом, либо плотника, работавшего с деревом. В говорах «древеной» иногда означало «грубый, неотёсанный», что тоже могло стать основой для прозвища.

С точки зрения словообразования, фамилия образована по модели «основа + суффикс -ен- + окончание -ой». Это редкий тип для русских фамилий: обычно притяжательные прилагательные образуются с суффиксами -ов/-ев или -ин. Форма на -ой характерна для кратких прилагательных, которые в древности склонялись как существительные. Такая модель встречается в основном в северных и центральных говорах, поэтому географически фамилия Древеной могла возникнуть в регионах, где был распространён лесной промысел — например, в Архангельской, Вологодской или Костромской губерниях.

Встречается также вариант написания Древяной — с «я» вместо «е», что не меняет сути, но может указывать на разную диалектную произносительную норму. В словарях фамилия не зафиксирована как широко известная, поэтому говорить о сословной принадлежности первых носителей сложно: скорее всего, это были крестьяне или ремесленники, чьё прозвище закрепилось в документах при переписях XVIII–XIX веков.

Если предположить, что основа могла быть связана не с «деревом», а с прилагательным «древний» (в значении «старый»), то фамилия могла означать «сын старого человека» — то есть указывать на возраст отца. Но эта версия менее вероятна: ударение в фамилии падает на второй слог (Древенóй), а в прилагательном «дрéвний» ударение на первом, что давало бы форму Дрéвней, а не Древенóй. Поэтому основная гипотеза — лесная или плотницкая.