Фамилия Дробашенко — яркий пример украинской модели фамилий на -енко. Суффикс -енко в XVI–XVII веках был основным способом обозначения потомка, сына или ученика (буквально «маленький», «младший»). Впоследствии такие фамилии закрепились за целыми родами, потеряв прямую связь с отчеством. Дробашенко — значит «сын Дробаша» или «потомок Дробаша».

Корень фамилии — прозвище Дробаш. Самая вероятная версия связывает его с диалектным словом «дробаш» — так в южнорусских и украинских говорах называли мелкого торговца, разносчика товаров (от «дробить» — мельчить, разменивать). Прозвище могли дать человеку, который торговал вразнос, с лотка, мелкими партиями. Менее распространённая гипотеза выводит Дробаша из «дроба» — крошка, мелкий кусок: так могли прозвать низкорослого или щуплого мужчину.

Интересно, что фамилия Дробашенко почти не встречается в центральных и западных областях Украины. Её ареал — преимущественно Черниговщина, Полтавщина и прилегающие районы Слобожанщины. Это область активного бытования фамилий на -енко, где прозвища, связанные с ремеслом или торговлей, давали особенно часто. В отличие от более известных однокоренных фамилий (Дробот, Дробязко, Дробаха), Дробашенко сохранила именно патронимическую форму, указывающую на родство, а не на прямое занятие предка.

В дореволюционных документах фамилия могла писаться с вариациями: Дробашенко, Дробашенко, реже — Дробашинко. Двойное «ш» в середине — результат ассимиляции: основа Дробаш + суффикс -енко дали естественное удвоение, которое в устной речи не всегда отражалось на письме. Носители фамилии в основном относились к казацкому сословию или свободным крестьянам — в реестрах Гетманщины люди с прозвищами от «дроба» редко попадали в шляхетские списки, но и крепостными были нечасто.