Фамилия Дробашевская — один из тех случаев, когда географический корень оказывается сильнее прозвищного. Она образована по типичной для польской, украинской и белорусской шляхты модели: к названию места прибавляли суффикс -ск-/-цк-, а окончание указывало на женский род. В основе лежит топоним Дробашево или Дробаши — таких деревень и хуторов было несколько на территории современных Беларуси и Украины (например, в бывшем Минском воеводстве). Первым носителем фамилии был, скорее всего, мужчина — Дробашевский, владелец или уроженец этого села.

Корень «дроб-» в славянских языках многозначен. Самое прямое значение — «дробить», «мелкий». Прозвище Дробаш могли дать человеку маленького роста, суетливому или, наоборот, тому, кто занимался размолом зерна — мельнику. Однако в случае с фамилией на -ский приоритетен именно ойконимический (от названия места) путь. Если бы предок получил прозвище от ремесла, фамилия скорее звучала бы как Дробашев или Дробашин — без шляхетского суффикса.

Интересно, что написание «Дробашевская» с буквой «а» во втором слоге — не ошибка, а устойчивая форма. В русском языке под ударением часто слышится «о» (дробь), но в белорусском и украинском аканье закрепило вариант «Дробаш». Фамилия сравнительно редкая: она не входит в списки самых распространённых, но встречается в западных областях России и в восточной Беларуси, что подтверждает её западнорусское происхождение.

Сословно носители такой фамилии могли быть как мелкими землевладельцами (однодворцами), так и крестьянами, получившими фамилию по деревне после отмены крепостного права. В любом случае, искать корни стоит не в ремесле, а на карте: где-то между Могилёвом и Смоленском могла существовать деревня, давшая начало этому роду.