Фамилия Дробшева — женская форма фамилии Дробшев, и её разумнее всего анализировать через мужской вариант. Дробшев — фамилия редкая, и её происхождение не лежит на поверхности, но словообразовательная модель даёт ключ. Основа «Дробш-» с большой вероятностью восходит к прозвищу или имени, связанному с диалектным словом «дробша». В русских говорах «дробша» могло означать нечто мелкое, раздробленное, а также — человека мелкого телосложения или суетливого, «дробного» в движениях. В таком случае прозвище Дробша давали либо невысокому и подвижному человеку, либо тому, кто занимался измельчением чего-либо — например, толок зерно или дробил камень.

Суффикс -ев в фамилии указывает на притяжательное значение: «чей?» — Дробшев, то есть сын или потомок Дробши. Фамилии на -ев в русской традиции образовывались от основ на мягкий согласный или шипящий, что и объясняет форму «Дробшев» от «Дробша». Это стандартная, архаичная модель, характерная для северных и центральных регионов России, где прозвища часто переходили в фамилии без дополнительных суффиксов.

Есть и другая, менее вероятная версия: фамилия могла возникнуть на стыке двух языков. В белорусском и польском языках существует слово «drob» (мелочь, мелкая живность), а также «drobny» (мелкий). Фамилия Дробшев могла быть адаптирована из западнославянского прозвища Дробш (Drobsz) — так называли человека, торгующего мелочью или имеющего дело с дроблёным товаром. Однако для центральной России эта версия спорна, так как фамилия фиксируется в основном в русских переписях, а не в польских гербовниках.

Социальный контекст фамилии — скорее всего, крестьянский или мещанский. Фамилии, образованные от прозвищ без патронимических суффиксов на -ский, редко принадлежали дворянству. Дробшевы, если судить по редким записям в метрических книгах XIX века, встречались в Вологодской и Костромской губерниях — регионах, где была развита переработка зерна и льна. Возможно, предки носителя фамилии были мельниками или крупорушниками.

Ударение в фамилии, скорее всего, падает на первый слог: Дро́бшев, хотя в устной речи встречается вариант Дробше́в. Первый вариант ближе к исходному прозвищу.