Фамилия Дрогайкин — хороший пример того, как за привычным «-ин» может скрываться неочевидная основа. В русских фамилиях суффикс -ин обычно крепится к основе на -а/-я (Петя — Петин), но здесь мы имеем дело с формой, которая прошла дополнительную обработку.

Корень фамилии — «дрогай». В русских говорах слово «дрогай» или «дрогач» означало человека, который часто и сильно дрожит, трясётся. Это могло быть прозвище по физической особенности — например, от холода, болезни или нервного тика. Но есть и другая, более конкретная версия: в некоторых диалектах «дрогай» — это тот, кто работает с дрогами (дроги — длинная телега или повозка). Соответственно, Дрогайкин мог быть сыном возчика или извозчика, который пользовался именно таким видом транспорта.

Сама фамилия образовалась в два шага. Сначала от прозвища Дрогай через суффикс принадлежности -к- появилось отчество Дрогайка (как «сын Дрогая»), а затем к нему добавили стандартный -ин. То есть Дрогайкин буквально означает «чей?» — сын Дрогайки. Такая модель встречается реже, чем прямой переход от прозвища на -а, и указывает на то, что фамилия могла сложиться в среде, где было принято называть человека по отцу в уменьшительной форме.

Географически фамилия тяготеет к центральным и северным областям России. Встречается в старых переписях Вологодской, Костромской и Вятской губерний. В этих краях слово «дрогай» в значении «дрожащий человек» было вполне употребительно, а извоз на дрогах — обычным делом. Дворянских родов с такой фамилией не зафиксировано: это крестьянская или мещанская фамилия, не получившая широкого распространения за пределами своего региона.

Сравнение с однокоренными фамилиями (Дроганов, Дрожжин, Дрогин) показывает, что Дрогайкин стоит особняком. Дроганов, скорее всего, образован от той же «дроги», но через суффикс -ан, а Дрожжин — от прозвища Дрожжа, что совсем другой корень. Дрогайкин же сохранил редкий промежуточный суффикс -к-, который придаёт фамилии оттенок «маленького» или «младшего» — возможно, так называли сына, когда сам отец был известен под прозвищем Дрогай.