Фамилия Дрога — редкий случай, когда основа не вызывает споров, а вот суффикс заставляет задуматься. В отличие от большинства русских фамилий на -ов/-ев или -ин, здесь мы видим «чистую» основу без патронимического окончания. Такая модель встречается у украинских, белорусских и южнорусских фамилий, где прозвище или профессию не переделывали в притяжательную форму, а оставляли как есть — Дрога, Сорока, Шевченко.

Корень слова — «дрога». В диалектах и старой речи так называли продольный брус, соединяющий переднюю и заднюю оси экипажа. Дроги — это и повозка без кузова для перевозки тяжёлых грузов, отсюда и современное «дрожки». Прямое значение указывает на род занятий: предок мог быть извозчиком, тележником или мастером, делавшим повозки. В некоторых говорах «дрогой» называли и длинный шест, жердь, что тоже отсылает к ремеслу.

Есть и вторая версия, менее очевидная. В польском и украинском языках «дрога» означает «дорога». Фамилия могла возникнуть как прозвище человека, жившего у дороги, или того, кто часто путешествовал. Но для русского уха такое объяснение звучит искусственно: в русских говорах слово «дорога» никогда не редуцировалось до «дрога». Скорее всего, это позднее переосмысление, а первичным остаётся тележное ремесло.

Географически фамилия встречается нечасто, но заметна на западе России, в Смоленской, Брянской областях, а также в Беларуси и на Украине. Это подтверждает связь с западнорусской и украинской словообразовательной моделью. В центральных и северных регионах России фамилию, скорее всего, переделали бы в Дрогов или Дрогин, добавив суффикс принадлежности.

По сословному составу носители фамилии — в основном крестьяне и мещане. Дворянских родов Дрога в дореволюционных родословных книгах не зафиксировано. Фамилия не меняла написания со временем, не путалась с «Дорогой» или «Дрожжиным» — она оставалась короткой и узнаваемой.