Фамилия Дрогаев — одна из тех, где внешняя простота обманчива, а корень допускает несколько разных толкований. Самое очевидное, что приходит на ум, — связь со словом «дроги» или «дрожки»: легкая повозка, телега. В этом случае Дрогаев — потомок человека, который либо делал такие повозки (дрожечник, дрогач), либо на них ездил, то есть извозчик. В русских говорах слово «дрога» имело и другое значение — «оглобля» или «продольный брус в телеге», так что прозвище Дрогой могли дать и мастеру по дереву, и просто высокому, долговязому человеку.

Однако есть и менее очевидная, но не менее интересная версия. В некоторых диалектах «дрогать» означало «дрожать, трястись». Прозвище Дрогой или Дрогай мог получить человек суетливый, нервный, либо, наоборот, тот, кто постоянно зябнет. В таком случае фамилия Дрогаев оказывается в одном ряду с Дрожаловым, Дрожжиным (не от дрожжей, а от «дрожать»), но с более редким суффиксальным оформлением.

Модель образования проста: основа «Дрогай» (или «Дрогой») плюс типичный русский суффикс принадлежности -ев. Встречается она нечасто, что говорит о локальном бытовании прозвища. Фамилия Дрогаев не упоминается в общероссийских дворянских родословных книгах — скорее всего, это крестьянская или мещанская фамилия, закрепившаяся в одной из центральных или южных губерний. Известные носители в истории не засветились, поэтому восстановить точную географию можно только по архивным переписям, но вряд ли она была широко распространена за пределами одного-двух уездов.

Таким образом, Дрогаев — фамилия-загадка, где на выбор предлагается либо ремесло (повозочник, извозчик), либо внешняя или поведенческая черта (дрожащий, высокий). Какая версия верна для конкретной семьи — могут подсказать только старые метрические книги и знание местных говоров.