Фамилия Дорогайкин — одна из тех, где неочевидная основа скрывает простое и конкретное прозвище. На первый взгляд корень «Дорогай-» наводит на мысли о пути, дороге, но это ложный след. Перед нами типичная «акающая» фамилия, записанная на слух: в говорах с сильным аканьем безударное «о» звучало как «а». Поэтому Дорогайкин — это фонетический вариант фамилии Дорогойкин.

Основа здесь — прозвище Дорогой. В XV–XVII веках так могли назвать человека не столько за дороговизну или ценность, сколько за скупость или, наоборот, за то, что он «дорого» ценил свои услуги и товар. В северных и центральных русских говорах слово «дорогой» имело и ироничный оттенок: «дорогой гость», которого долго ждали или который обходился хозяевам в копеечку. Впрочем, не исключено, что прозвище дали просто дородному, важному человеку, которого в шутку величали «дорогой».

Суффикс «-кин» указывает на принадлежность: «чей?» — Дорогайкин, то есть сын или потомок Дорогайки. А форма «Дорогайка» — это уже уменьшительно-уничижительное или просторечное образование от прозвища Дорогой. Такая модель (основа + -ка + -ин) типична для русских фамилий, возникших в крестьянской среде, где человека часто называли по отцу в бытовой, неофициальной форме: Петька → Петькин, Васька → Васькин. Так и Дорогайка стал Дорогайкиным.

Географически фамилия встречается преимущественно в Поволжье и центральных областях России, что подтверждает её народное, недворянское происхождение. В документах XIX века Дорогайкины числятся среди государственных крестьян и мещан. Никакого отношения к знатным родам Дорогобужских или Дорогочинских она не имеет — это фамилия простого человека, чьё прозвище когда-то закрепилось за его детьми.