Фамилия Дручевская — женская форма от Дручевский, и её разумнее рассматривать как единое целое. Модель образования типична для польской, украинской и белорусской шляхты: суффикс -ский/-цкий указывал на владельца поместья или выходца из определённой местности. В основе лежит топоним Дручев, Дручево или Друча. Таких названий несколько: есть село Дручево в Могилёвской области Беларуси, а река Друть (в древности — Дручь) протекает по территории современной Беларуси. Первые носители фамилии, скорее всего, жили на берегу этой реки или владели землёй в окрестностях одноимённого поселения.

Корень «друч-» имеет несколько версий происхождения. По одной, он восходит к балтскому или славянскому слову со значением «ломать, дробить» — так могли назвать реку с бурным течением, разбивающую берега. По другой, это искажённое «друг» или «дружина», что маловероятно для топонима. Наиболее правдоподобна связь с гидронимом Друть: в летописях упоминается город Друцк (летописный Дрютеск), стоявший на этой реке. От названия города образовались фамилии Друцкий, Друцкой, а Дручевский — более редкая параллельная форма, возникшая через притяжательное прилагательное «дручев» (то есть «относящийся к Друти»).

Социальный контекст фамилии — дворянский. В Речи Посполитой суффикс -ский был маркером благородного происхождения, и многие Дручевские, вероятно, принадлежали к мелкой шляхте. В Российской империи после разделов Польши фамилия сохранилась в западных губерниях. Встречается она и в современной Беларуси, и в России, но остаётся редкой — носителей немного, и они не образуют крупных родовых гнёзд.

Однокоренные фамилии — Друцкий, Друцкой, Дручев. Последняя, кстати, могла возникнуть и как прозвище от слова «друч» (жердь, кол) — так называли высокого и худого человека. Но для Дручевской такая версия вторична: топонимическое происхождение надёжнее, так как суффикс -ский редко образуют от прозвищ.