Фамилия Дружковский — это типичная фамилия-топоним, образованная с помощью суффикса -ский, который в русской ономастике указывает на связь с географическим объектом. Этот суффикс — главный ключ к происхождению: он говорит, что предок носителя фамилии был либо выходцем из населённого пункта с названием Дружково, Дружковка или Дружков, либо владел землёй в такой местности. Модель «основа топонима + -ский» была особенно распространена в среде польской шляхты и русских дворян, но со временем стала массовой: так могли записать и бывшего крепостного, переселившегося в другое село, и священника, получившего фамилию при семинарии.

Основа Дружк- восходит к прозвищу или имени Дружок. В древнерусском языке «дружок» — ласкательная форма от «друг», то есть товарищ, спутник. Прозвище Дружок могли дать человеку общительному, верному или, наоборот, тому, кто постоянно ходил за кем-то следом, «дружил» с определённым лицом. Названия деревень Дружково встречаются в разных регионах — от Смоленской до Вологодской области, и чаще всего они происходят именно от личного имени или прозвища первого поселенца. Таким образом, Дружковский — это не «дружный» и не «относящийся к дружбе», а буквально «тот, кто из Дружкова».

Спорных версий у фамилии почти нет. Иногда пытаются возвести её к имени Дружина (древнерусское нецерковное имя, означавшее члена княжеской дружины), но это менее вероятно: от Дружины образуются фамилии Дружинин, Дружинский, а Дружковский — производное от уменьшительной формы. Другое дело, что в польской традиции фамилия Drużkowski могла возникнуть от названия местности Drużków, и тогда она имеет ту же логику, но с иным написанием.

В социальном плане Дружковские — фамилия неоднородная. По данным переписей XIX века, в Волынской и Минской губерниях она встречалась у православных крестьян и мещан, а в Царстве Польском — у мелкой шляхты, которая носила герб и владела фольварком. В современной России фамилия редкая: по разным подсчётам, её носит не более нескольких сотен человек, и большинство живёт на западе страны — в Брянской, Смоленской и Псковской областях, что подтверждает её западнорусское или белорусское происхождение.

Известных носителей с этой фамилией в истории почти нет, и это нормально для фамилии локального типа. Она не обросла мифами и легендами, зато даёт чёткий ответ: предок Дружковского жил в местечке, которое называли по человеку по прозвищу Дружок.