Фамилия Дубравский отсылает к слову «дубрава» — дубовому лесу, но её происхождение не сводится к одному корню. Чаще всего фамилию давали жителю населённого пункта с названием Дубрава, Дубровино или Дубровка — такие топонимы густо рассыпаны по России, Украине и Белоруссии. Суффикс -ский в русской ономастике типичен для «географических» фамилий: он указывал на выходца из определённой местности или владельца поместья. Поэтому Дубравский мог быть и крестьянином, переселившимся из села Дубрава, и дворянином, чья усадьба стояла среди дубрав.

Менее очевидный, но возможный вариант — прозвище по месту жительства или роду занятий. Человека, жившего у дубового леса или промышлявшего в нём, могли прозвать Дубравой, а его потомки уже получили фамилию с окончанием -ский. Эта модель встречается реже, чем топонимическая, но исключать её не стоит: в говорах «дубрава» означала не только лес, но и тенистую рощу, что могло стать метким бытовым именем.

Отдельного внимания заслуживает написание фамилии. В старых документах встречаются варианты Дубровский и Дубравский — путаница возникла из-за аканья и диалектного произношения. Однако Дубровский чаще связывали с топонимом Дубровка, а Дубравский — с более книжным словом «дубрава». Это различие помогает проследить, из какой губернии мог выйти носитель фамилии: южные и западные земли тяготели к форме «дубрава», центральные — к «дуброва».

Однокоренные фамилии — Дубровин, Дубровский, Дубравин — образуют целое гнездо, но Дубравский стоит особняком за счёт редкости. Если Дубровских в России тысячи, то Дубравских — единицы, и это делает фамилию хорошим маркером локальной семейной истории. В словарях Б. Унбегауна и В. Никонова модель на -ский от географических названий описана как одна из самых распространённых среди польской и западнорусской шляхты, что не исключает и более скромного происхождения — от названия деревни, где предки жили веками.