Фамилия Дубрава — один из тех случаев, когда прозвище и географическое название сошлись в одной точке. В основе лежит слово «дубрава», то есть дубовый лес. Однако логика возникновения фамилии могла быть разной, и обе версии одинаково правдоподобны.

Первая версия — прозвищная. Дубравой в народе могли прозвать человека по месту жительства: того, кто поселился возле дубовой рощи или в ней. Вторая версия — топонимическая. Название Дубрава встречается в России, на Украине и в Белоруссии десятки раз — это и сёла, и хутора, и урочища. Житель любого из таких мест легко получал прозвище по названию населённого пункта, которое затем закреплялось как фамилия. Разделить эти две линии сегодня почти невозможно, да и не нужно: в обоих случаях фамилия указывает на связь предка с дубовым лесом.

Символика дуба в славянской традиции здесь не случайна. Дуб почитался как дерево Перуна — бога-громовержца, олицетворял мужскую силу, мощь и твёрдость. В дохристианские времена под дубами совершали обряды и жертвоприношения. Человек с прозвищем Дубрава как бы срастался с этим образом, хотя со временем мифологический подтекст стёрся, и фамилия стала просто указанием на место.

Документальные записи подтверждают, что фамилия бытовала в разных частях империи. В Книге памяти Алтайского края значатся Дубрава Григорий Андреевич, родившийся в 1866 году в Киевской губернии, и Дубрава Михаил Григорьевич, рождённый уже в 1897 году в Томской губернии — наглядный пример, как крестьяне перемещались с Украины в Сибирь, унося с собой фамилию. В Книге памяти Белгородской области записан Дубрава Яков Романович, 1874 года рождения, из села Головчино Грайворонского района (Центрально-Черноземная область). Эти разрозненные записи показывают, что фамилия была распространена в западнорусских и украинских землях, а затем вместе с миграциями ушла дальше на восток.

Фамилия Дубрава — редкий случай, когда основа не получила типичных фамильных суффиксов (-ов, -ин, -ский). Она осталась в чистом виде, как и многие украинские и белорусские фамилии, образованные от названий мест или природных объектов. Это отличает её, скажем, от фамилии Дубровин, которая образована от того же корня, но с помощью суффикса принадлежности.