Фамилия Дударовский — одна из тех, что сразу выдают своё географическое происхождение суффиксом -ский. В русской ономастике этот суффикс в подавляющем большинстве случаев указывает на то, что фамилия образована от названия населённого пункта. Так что перед нами типичная «географическая» фамилия, которую в XVI–XVII веках носили дворяне, получавшие её по своему поместью, или, что вероятнее для менее знатных родов, выходцы из какого-то места, чьи дети и потомки стали писаться по нему.

Основа здесь — топоним Дударово или Дудары. На карте бывшей Российской империи таких названий несколько: есть Дударово в Беларуси (Могилёвская область), есть в России (например, в Смоленской или Калужской областях), а также Дудары в Украине. Корень, скорее всего, прозвищный — от слова «дударь», то есть музыкант, играющий на дуде (волынке или жалейке). В южнорусских, украинских и белорусских говорах дударь — человек, который дудит, пастух, играющий на рожке, или просто весёлый, несерьёзный человек. Таким образом, первым владельцем села или хутора Дударово мог быть человек с прозвищем Дударь, а уже от названия этого села пошла фамилия его жителей — Дударовские.

Словообразовательная модель проста: к основе «Дударов» (притяжательное прилагательное от Дударь, означающее «принадлежащий Дударю») добавили типичный польско-шляхетский суффикс -ский. Это характерно для западнорусских земель, входивших в Речь Посполитую: белорусская и украинская шляхта, а также духовенство часто оформляли фамилии именно так. Поэтому Дударовские — это, скорее всего, потомки мелкопоместной шляхты или казацкой старшины, которые взяли фамилию по своему родовому гнезду. В отличие от фамилий на -ов (Дударов), которые могли принадлежать крестьянам или однодворцам, окончание -ский в дореволюционной России часто сигнализировало о более высоком социальном статусе, хотя к XIX веку это различие стёрлось.

Стоит отметить, что фамилия редкая и компактная. Если поискать её носителей, они в основном окажутся выходцами из западных областей России, Беларуси и Украины. Встречаются варианты написания через «а» (Дударовский) и, реже, через «о» (Дудоровский) — это не ошибка, а отражение местного произношения или разнобоя в документах. В целом, Дударовский — это фамилия, которая звонко рассказывает о своём родоначальнике: о человеке, который когда-то либо сам играл на дуде, либо владел землёй, где жили такие музыканты.