Фамилия Дудылев — один из тех случаев, когда корень слова прямо указывает на музыкальный инструмент, но не всё так однозначно. В основе лежит «дуда» — старинное название волынки, дудки или сопели. В русских говорах «дудой» называли не только саму трубу, но и человека, который на ней играет: дудка, дудочник, дударь. Прозвище Дудыль (а именно от него образована фамилия) мог получить либо музыкант, либо тот, кто постоянно напевал или насвистывал, то есть делал что-то монотонно и протяжно. Суффикс -ев указывает на принадлежность: «чей?» — Дудылев, то есть сын или потомок человека по прозвищу Дудыль.

В отличие от более частых Дудкиных или Дударевых, фамилия Дудылев встречается реже, что говорит о её локальном происхождении. Скорее всего, она закрепилась в северных и центральных губерниях России, где слово «дудыль» бытовало как диалектный вариант. В словаре Даля «дудыль» — это ещё и «разиня, простофиля», то есть в некоторых говорах прозвище могло иметь переносное, ироничное значение. Но основная версия всё-таки музыкальная: предок был дудочником, возможно, пастухом или скоморохом.

По модели образования фамилия типична для русского крестьянского и мещанского сословия XVII–XIX веков. Она не относится к аристократическим, а значит, её носители — выходцы из среды, где прозвища давались по занятию или характерной черте. В документах фамилия встречается с XIX века, преимущественно в Рязанской, Тамбовской и Тверской губерниях. Встречается и вариант написания с «и» — Дудилев, что объясняется местным «яканьем» или ошибками писцов.

Если посмотреть на однокоренные фамилии — Дудышкин, Дудырев, Дудырин, — то Дудылев стоит в ряду тех, где суффикс -ев присоединился к основе на мягкий согласный (ль). Это указывает, что исходное прозвище было именно Дудыль, а не Дудыла или Дудыра. Споров о происхождении здесь почти нет: все исследователи сходятся на звукоподражательном корне «дуд-», который есть и в украинском, и в белорусском, и в польском языках. Так что ответ прост: предки нынешних Дудылевых в большинстве своём были людьми, так или иначе связанными с игрой на дудке.