Фамилия Дудырев образована от прозвища Дудырь, а в его основе, скорее всего, лежит диалектное слово «дудыры» — «пролазные связи, волокитство, шашни». Значит, Дудырем в народе называли гуляку или волокиту, и фамилия напрямую указывает на особенность характера предка.

Менее убедительная версия связывает прозвище с музыкальным инструментом — «дуда» или «дудка». На дудке чаще всего играли пастухи, поэтому, если принять эту гипотезу, основатель рода Дудыревых мог быть пастухом. Однако эта версия проигрывает первой: слово «дудырь» в значении «волокита» зафиксировано в говорах, а прямое отождествление с музыкантом встречается реже.

Первое документальное упоминание прозвища относится к середине XVI века. В «Ономастиконе» С.Б. Веселовского записан Дудырь, крестьянин, 1545 год, Новгород. Эта запись — самое раннее свидетельство бытования прозвища, от которого впоследствии и пошла фамилия. Суффикс -ев указывает на принадлежность: Дудырев — сын Дудыря.