Скорее всего, прозвище Дудырь восходит к диалектному слову «дудыры» - «пролазные связи, волокитство, шашни». Исходя из этого, можно предположить, что Дудырем называли волокиту, гуляку. Таким образом, фамилия Дудырева может указывать на особенности характера человека. Согласно другой, менее правдоподобной гипотезе, прозвище Дудырь образовано от слова «дуда, дудка» - «духовой музыкальный инструмент». Следует отметить, что на дудке частот играли пастухи, поэтому это прозвище может косвенно указывать на то, что основатель рода Дудыревых был пастухом. Одно из первых упоминаний этого прозвища в исторических источниках относится к середине XVI века: в «Ономастиконе» С.Б. Веселовского записан Дудырь, крестьянин, 1545 г., Новгород. Таким образом, потомок человека, обладающего прозвищем Дудырь, со временем получил фамилию Дудырева.