Фамилия Дуленины образована по русской модели с суффиксом -ин, который указывает на принадлежность: «чей?» — сын или потомок Дулены. Основа здесь — личное прозвище Дуленя, а оно, в свою очередь, восходит к слову «дуля». В народе дулей называли дерево инжир, а также его плоды. На первый взгляд, связь прозвища с инжиром кажется неожиданной для средней полосы, но это объяснимо: дуля была известна как привозной, дорогой продукт, и прозвище могло закрепиться за человеком, имевшим к ней отношение.

Точное значение прозвища Дуленя неоднозначно. По одной из версий, так могли прозвать торговца или изготовителя наливок и винных настоек на дулях — ремесло, требовавшее доступа к редкому сырью. По другой, более бытовой версии, Дуленя — прозвище портного. В русских говорах слово «дуля» имело и переносное значение — кукиш, фига, жест из трёх пальцев. Портные, работавшие иглой, часто держали пальцы особым образом, что внешне напоминало этот жест. Поэтому прозвище Дуленя могло закрепиться именно за портным или за человеком с характерной привычкой складывать пальцы.

Вторая версия выглядит правдоподобнее, поскольку связывает прозвище с повседневным занятием, а не с экзотическим продуктом. Суффикс -еня в прозвище Дуленя — уменьшительно-ласкательный или пренебрежительный, характерный для русской народной антропонимии (сравните: Козленя, Медведеня). Такие формы часто давали не по внешности, а по поведению или роду занятий.

О точном месте и времени возникновения фамилии Дуленин сейчас говорить сложно: процесс формирования русских фамилий был длительным и занял несколько столетий, с XV по XVII век. Фамилия встречается рассеянно, без ярко выраженного «гнезда» в одном регионе, что типично для прозвищ, связанных с ремеслом. Редкость корня делает эту фамилию любопытным примером того, как бытовое слово или жест могли стать основой для родового имени.