Фамилия Думай — редкий пример, когда за основу взяли не имя, не ремесло и не внешность, а глагол в повелительном наклонении. Такие фамилии в русской традиции встречаются, но их немного: Вставай, Терпи, Живи, Нечай. «Думай» стоит в этом же ряду. По модели образования она близка к «фамилиям-командам»: человека могли прозвать так за манеру говорить, за привычку размышлять вслух или, наоборот, за медлительность — «ну ты думай, думай, а время идёт». Второй вариант — прозвище давали как наказ, пожелание или ироничный совет.

Суффикса в фамилии нет, что указывает на её позднее закрепление. Скорее всего, она оформилась уже в XIX — начале XX века, когда крестьянам и мещанам массово записывали фамилии по прозвищам, а не по отчествам. Если бы фамилия возникла раньше, она получила бы суффикс -ов или -ин: Думаев, Думин. Форма без суффикса — признак того, что носитель или писа́рь зафиксировал прозвище буквально, не переделывая его в притяжательное прилагательное.

Географически фамилия встречается крайне редко, в основном на юге России и в украинских областях. В документах XVII–XVIII веков её нет — ни в боярских списках, ни в переписных книгах. Это говорит о крестьянском или однодворческом происхождении. В словарях русских фамилий (например, у Б. Унбегауна) «Думай» не упоминается, что подтверждает её локальный и поздний характер.

Интересно, что в украинской ономастике есть фамилия Думайло, образованная от того же корня, но с другим суффиксом. Русская версия «Думай» — более редкая и прямая. Она могла возникнуть и как усечение от Думайлов или Думайченко, если при переписи отбросили окончание. Но вероятнее — самостоятельное прозвище, которое закрепилось за человеком, склонным к долгим размышлениям или, напротив, к необдуманным поступкам, над которыми иронизировали: «Ты бы сперва думал, а потом делал».