Фамилия Дуубровский — это редкий и необычный вариант хорошо известной фамилии Дубровский. Двойное «у» в корне сразу бросается в глаза. Скорее всего, мы имеем дело с ошибкой писаря при записи фамилии в метрическую книгу или с диалектным произношением, которое потом закрепилось в документе. В некоторых говорах, особенно на северо-западе России и в Белоруссии, звук «у» мог растягиваться или удваиваться на письме, если писарь старательно фиксировал долготу гласного. Поэтому первая и главная версия: Дуубровский — это фонетический вариант фамилии Дубровский, а не самостоятельное образование.

Если отбросить графическую особенность, перед нами типичная дворянская или, что чаще, семинарская фамилия на -ский. Основа «дуб» — дерево, символ силы и долголетия. В русской ономастике фамилии от названий деревьев встречаются повсеместно. Дубровский мог произойти от названия населённого пункта вроде Дуброво, Дубровка, Дуброва, которых по всей России и Украине — сотни. Человек, переехавший из такого села, получал прозвание «Дубровский», то есть выходец из Дубровки. Вторая версия — искусственное происхождение в духовных училищах. Семинаристам часто давали «благозвучные» фамилии по природным объектам, и Дубровский (как и Берёзкин, Липовцев) был одним из расхожих вариантов.

Версия о прозвище «Дуброва» (дубрава, лес) для крепкого, коренастого человека тоже возможна, но менее вероятна для фамилии на -ский. Дело в том, что суффикс -ский в русской традиции чаще указывает на географическое или территориальное происхождение, чем на личное качество. Для прозвищ по внешности или характеру типичнее суффиксы -ов/-ев или -ин. Поэтому наиболее правдоподобно, что предок носителя фамилии Дуубровский жил в местности, называвшейся Дуброва или Дубровка, либо получил фамилию в семинарии по тому же принципу.

Сама по себе форма с двойным «у» уникальна. В классических справочниках (например, у Б. Унбегауна или В. Никонова) такой вариант не фиксируется как нормативный. Это не делает фамилию неправильной — напротив, она становится маркером конкретной семейной истории: ошибка писаря, особенность местного говора или просто неграмотность чиновника, который записал фамилию на слух. Для носителя фамилии Дуубровский это повод поискать старые документы в архиве: если в одном поколении фамилия писалась через одно «у», а в следующем — через два, это укажет на точное время и место, где случилась эта путаница.