Фамилия Дубровский — одна из тех, что в первую очередь отсылает к месту. В основе лежат десятки топонимов Дуброва, Дубровка, Дуброво, разбросанных по России, Украине и Белоруссии. Человек, переехавший из такой деревни в другое село или город, получал прозвище Дубровский — «тот, кто родом из Дубровки». Такой способ образования по названию местности — один из самых естественных и древних в славянской ономастике.

Модель с суффиксом -ск- типична для фамилий шляхетского и дворянского происхождения, но в случае с Дубровскими она не указывает на сословие. В крестьянской и мещанской среде этот суффикс тоже был распространён, особенно если человек переселялся в другую волость. Поэтому носители фамилии могут происходить из самых разных слоёв общества.

Есть и другая версия: от прозвища Дуб, которое давали человеку твёрдому, несговорчивому, «черствому». От него через отчество образовалась форма Дубровский — с тем же суффиксом принадлежности. Эта гипотеза менее вероятна, потому что прямое отчество от Дуба звучало бы как Дубов или Дубин, а цепочка Дуб — Дубров — Дубровский требует лишнего промежуточного звена, которое не зафиксировано в источниках. В словаре Б. Унбегауна «Русские фамилии» Дубровский однозначно отнесён к группе топонимических фамилий.

В написании фамилии встречается вариант Дубровская — это женская форма, которая живёт по тем же правилам склонения. Никакой разницы в происхождении между Дубровским и Дубровской нет: это одна и та же родовая фамилия, просто родовая пара.

Одно из редких отличий фамилии — её широкая география. В отличие от многих локальных фамилий, Дубровские встречаются и на севере России (где дубрав нет), и в южных чернозёмных регионах. Это объясняется тем, что название Дубровка давали не только дубовым рощам, но и сёлам, возникшим на месте вырубленного леса. Так что предок-Дубровский мог жить там, где дубы никогда не росли.