Фамилия Дягилевы — одна из тех, что хранит в себе сразу две возможные истории предка, и обе уходят корнями в народную речь и быт. В её основе лежит прозвище Дягиль, которое, в свою очередь, образовано от названия крупного двулетнего растения — дягиля. Этот зонтичный кустарник, обильно растущий по сырым местам, вдоль рек и на болотистых опушках европейской части России и Западной Сибири, был хорошо знаком крестьянину. Корень и плоды дягиля широко применяли в народной медицине, поэтому первая версия происхождения фамилии ведёт к знахарю или травнику. Родоначальник Дягилевых мог быть деревенским лекарем, который лечил отварами из этого растения.

Однако есть и второй, не менее правдоподобный вариант. В некоторых русских говорах бытовало прилагательное «дяглый» — «сильный, здоровый, работящий». Прозвище Дягиль могли дать не за связь с травами, а за физическую крепость, выносливость или трудолюбие. Слово это в таком значении встречается в диалектах, и оно точнее объясняет, почему прозвище закрепилось за человеком, а не за местностью.

Модель образования фамилии типична для русского севера и центральных областей: суффикс -ев присоединился к основе на мягкий согласный (Дягиль). Такую же схему мы видим в фамилиях Гоголев или Кобзев. В отличие, скажем, от фамилии Дягилев, вариант Дягильин встречается редко, что говорит о закреплении именно этой формы.

О точном времени возникновения фамилии судить сложно: процесс становления родовых имён в крестьянской среде растянулся на столетия и завершился лишь к XIX веку. Но сам факт, что прозвище опирается на два разных народных понятия — растение и качество человека, — делает фамилию Дягилевы любопытным памятником не столько письменности, сколько живого, меткого языка, в котором одно слово могло означать и траву, и здоровяка.