Фамилия Дрягилев — одно из тех прозвищных именований, которые прямо указывают на профессию предка. В основе лежит устаревшее слово «дрягиль» — так называли носильщика, грузчика, рабочего в порту или на складах. Само слово пришло в русский язык из голландского («drager») или немецкого («Träger»), и закрепилось в эпоху Петра I, когда в России активно осваивали портовое дело и таможенную службу.

Дрягили составляли особую артель — «дрягильскую компанию», подчинённую таможенному ведомству. Их работа была строго регламентирована: каждого нового дрягиля приводили к присяге, а выход из компании или исключение требовали разрешения таможни. В 1737 году компанию упразднили из-за жалоб купечества на поборы, но уже в 1742 году восстановили. К концу XIX века она превратилась скорее в общество подрядчиков, но слово «дрягиль» прочно закрепилось в языке как обозначение профессии.

Фамилия Дрягилев образована по стандартной русской модели: к основе «Дрягиль» добавили суффикс -ев, указывающий на принадлежность («чей?» — сын Дрягиля). Это типичный пример патронимической фамилии, но в отличие от многих имён, восходящих к крестильным именам, здесь мы видим прозвище по роду занятий.

Интересно, что слово «дрягиль» сохранилось и в исторической топонимике: например, в Санкт-Петербурге существовал Дрягильский переулок, названный по компактному проживанию грузчиков. Это косвенно подтверждает, что носители прозвища и фамилии были связаны именно с портовой работой, а не с каким-то иным значением.

Точное время возникновения фамилии Дрягилев установить сложно: процесс формирования русских фамилий растянулся на несколько столетий, и у разных сословий он проходил по-разному. Однако профессиональное прозвище «Дрягиль» могло закрепиться как фамилия уже в XVIII веке, когда артель дрягилей была на слуху. Сейчас фамилия встречается нечасто, но её носители могут с уверенностью связывать свою родословную с людьми тяжёлого и ответственного труда — портовыми грузчиками петровской эпохи.