Фамилия Дрягилев — одно из тех редких русских родовых имен, которые напрямую указывают на конкретную профессию предка. В её основе лежит прозвище Дрягиль, которое восходит к устаревшему слову «дрягиль» — носильщик, портовый или складской грузчик, крючник. Само слово пришло в русский язык, скорее всего, при Петре I из голландского (drager) или немецкого (Träger), и оба варианта значат одно и то же: «носильщик».

В истории России дрягили были не просто наёмными рабочими, а особым сословием при таможнях. В Санкт-Петербурге существовала целая дрягильская компания — артель грузчиков, подчинённая таможенному ведомству. Дрягилей приводили к присяге, а за провинности могли исключить из компании только с разрешения таможни. Интересно, что в 1737 году эту артель упразднили из-за жалоб купечества на вымогательства, но уже в 1742 году восстановили. Взималась даже особая «дрягильская пошлина» — плата за подъём товаров на весы.

Словообразовательная модель фамилии проста: к основе «Дрягиль» добавился типичный русский суффикс принадлежности -ев, указывающий на прямого потомка («чей сын?» — Дрягилев). То есть фамилия буквально означает «сын дрягиля». В отличие от многих «профессиональных» фамилий, которые со временем стёрлись до абстрактного звучания, Дрягилев сохраняет живую связь с конкретным ремеслом — тяжёлой работой в порту или на таможне XVIII–XIX веков.

Других версий происхождения, например от личного имени или географического названия, для этой фамилии нет — корень слишком узкий и профессионально окрашенный. Это делает фамилию Дрягилев ценным свидетельством социальной истории: она рассказывает не просто о предке-грузчике, а о человеке, состоявшем в регламентированной государством артели, где каждый шаг контролировала таможня.