Фамилия Дягилев образована от прозвища Дягиль, а то, в свою очередь, — от названия растения. Дягиль (или дягель) — крупное двулетнее травянистое растение, которое встречается в сырых местах, вдоль рек, по окраинам болот и в зарослях кустарников европейской части России и Западной Сибири. Его корни и плоды широко применяли в народной медицине. Поэтому вполне возможно, что родоначальник Дягилевых был знахарем или травником, лечившим отварами из этого растения.

Но это не единственная версия. В некоторых русских говорах бытовало прилагательное «дяглый» — «сильный, здоровый, крепкий» или «работящий». Прозвище Дягиль могли дать человеку за его физическую силу или трудолюбие. Оба объяснения имеют равное право на существование: фамилия могла возникнуть в разных семьях независимо и по разным причинам.

Модель образования типична для русских фамилий: суффикс -ев указывает на принадлежность («чей?» — Дягилев), то есть «сын Дягиля». Интересно, что в основе лежит не календарное имя, а прозвище от названия растения — таких «ботанических» фамилий в русском ономастиконе немало (Ромашкин, Калинин, Малинин), но Дягилев выделяется редкостью исходного слова. Словарь Б. Унбегауна относит подобные фамилии к разряду образованных от названий растений, хотя точных статистических данных по частоте именно этой фамилии нет.