Фамилия Дьяковская — одна из тех, где внешне прозрачная основа обманчива. На первый взгляд кажется, что корень «дьяк» отсылает к церковному чину, но на деле всё сложнее и интереснее. Суффикс -ск- указывает на то, что фамилия образована не напрямую от прозвища или профессии отца, а от географического названия — села, деревни или усадьбы с именем Дьяково или Дьяковка. Такие фамилии в XVII–XIX веках чаще всего получали дворяне (по названию своего поместья) или духовенство (по названию прихода). Поэтому Дьяковская — это не «дочь дьяка», а «родом из Дьякова».

Само топонимическое название Дьяково восходит к прозвищу Дьяк, но здесь нужна оговорка. В Древней Руси «дьяк» — это не церковнослужитель (дьячок или диакон), а светский чиновник, писец или секретарь при князе или в приказе. Дьяки были грамотными людьми, вели делопроизводство и нередко занимали высокое положение в администрации. Именно от такого человека — владельца или основателя поселения — и пошло название деревни Дьяково. Таких сел в России десятки, особенно в центральных областях: под Москвой, в Тверской, Ярославской, Владимирской губерниях. Соответственно, фамилия Дьяковская могла возникнуть в любом из этих регионов независимо.

Однако есть и вторая, менее распространённая версия. В некоторых областях (например, на Русском Севере или в Сибири) фамилии на -ский давали не только дворянам, но и крестьянам, переселившимся из другого села. Если крестьянин уходил на новые земли, его могли записать по родной деревне — Дьяковский, а для женщины Дьяковская. В таком случае фамилия не несёт сословного оттенка, а просто указывает на место выхода предков.

Словообразовательно фамилия прозрачна: корень дьяк-, суффикс -ов- (указывающий на принадлежность), затем топонимический суффикс -ск- и окончание -ая (характерное для женской формы, но в русской традиции фамилии на -ский/-ская склоняются по родам; мужская форма — Дьяковский). Ударение, скорее всего, падает на первый слог: Дья́ковская, хотя в разных говорах может смещаться.

В историческом контексте носители фамилии могли быть как потомками служилых людей (дьяков), так и выходцами из сёл с соответствующим названием. Точных данных о дворянском роде Дьяковских нет в общедоступных родословных книгах, но отдельные ветви упоминаются в списках мелкопоместных дворян XIX века. Встречается фамилия и среди духовенства — например, в семинарских ведомостях, где ученикам часто давали фамилии по названию родного села. Так что предки Дьяковской могли быть и священниками, и приказными, и просто крестьянами-переселенцами.