Фамилия Дьяковский — одна из тех, что образована не от имени, а от должности. В её основе лежит слово «дьяк». Дьяками на Руси называли не священников, а служащих при церкви или княжеской канцелярии. В церковной среде дьяк (или дьякон) был низшим духовным чином: он не совершал богослужения, но вёл хозяйственные дела общины. Однако в XV–XVII веках дьяками чаще именовали государственных чиновников — они ведали делопроизводством в приказах и воеводских избах. Так что предок носителя фамилии Дьяковский мог быть как церковным служителем, так и приказным писарем.

Модель образования здесь — суффикс -овск-, который типичен для фамилий, возникших от топонимов или от названий по отцу. В данном случае он присоединён к основе «Дьяк»: Дьяковский буквально означает «сын Дьяка» или «происходящий от Дьяка». Это не самая частая модель для русских фамилий: чаще встречается простой суффикс -ов (Дьяков). Форма на -ский характерна для польской и западнорусской традиции, а также для фамилий, которые оформлялись в среде духовенства или шляхты. Поэтому Дьяковский мог возникнуть на территории, где смешивались русская и польская ономастика, — например, в Смоленской, Могилёвской или Киевской губерниях.

В документах фамилия фиксируется с конца XVI века. В 1597 году в Нижнем Новгороде записан Дьяковский Лука Афанасьевич. Это раннее упоминание подтверждает, что к тому времени прозвище Дьяк уже превратилось в наследственное имя и закрепилось за родом. Позже, в XVIII–XIX веках, фамилия встречается среди мещан и купцов, а также в среде сельского духовенства — там форма на -ский была особенно распространена.

Есть и более редкая версия: Дьяковский мог произойти от названия населённого пункта вроде Дьяково или Дьяковка. Такие сёла и деревни есть в нескольких областях России и Украины. Тогда фамилия указывала бы на выходца из этого места. Но первая версия — от прозвища Дьяк — считается основной, поскольку она проще и встречается в источниках раньше, чем топонимическая.