Фамилия Дьяконский — одна из тех, что прямо указывает на занятие предка, но с интересным суффиксальным оттенком. В основе лежит слово «дьякон» (церковнослужитель, помощник священника). Однако модель образования на -ский обычно несёт не столько «сыновний», сколько «притяжательный» или «территориальный» смысл: Дьяконский — это «принадлежащий дьякону» или «выходец из семьи дьякона». В отличие от более массовых Дьяконовых (где суффикс -ов прямо означает «чей?»), форма на -ский в XVIII–XIX веках чаще встречалась в среде духовенства и дворянства, а также у жителей западных губерний Российской империи, где польская ономастическая традиция была сильна.

Само слово «дьякон» пришло из греческого diakonos — «служитель». В православной иерархии это первая ступень священства, и должность была наследственной: сыновья дьяконов часто шли по стопам отцов, получая семинарское образование. Фамилия Дьяконский могла закрепиться за учеником духовного училища, которого записали по отцовскому чину, или за крестьянином, который нёс послушание при храме. В некоторых случаях фамилию давали по названию села или деревни, где стояла церковь, освящённая в честь святого дьякона (например, Стефана или Лаврентия), но это менее вероятно — географическая привязка обычно звучит как Дьяконово, а не Дьяконский.

Встречается фамилия преимущественно в центральных и северных областях России, а также в Поволжье, где были сильны старообрядческие общины — там дьяконский чин сохранял особое значение. Интересная деталь: в некоторых говорах слово «дьякон» произносили с ударением на «о» — «дья́кон», что могло повлиять на написание фамилии (иногда встречается вариант Дьяконской). Но основная форма Дьяконский — с ударением на второй слог — закрепилась в официальных документах XIX века, когда фамилии фиксировались через церковные метрики.

Таким образом, предок носителя фамилии Дьяконский с большой вероятностью был либо самим дьяконом, либо его сыном, либо человеком, жившим при дьяконской семье. Фамилия не редкая, но и не самая распространённая — её можно встретить в списках выпускников духовных семинарий и в переписях крестьянского сословия, где церковное происхождение давало некоторую социальную привилегию.