Фамилия Есарев хранит память о непростой судьбе своего первого носителя. В её основе лежит прозвище Есырь — слово, заимствованное русским языком из татарского, где оно означало «пленный холоп». Так на Руси называли человека, попавшего в плен, а затем, вероятно, отпущенного или выкупившегося. Прозвище закреплялось за ним как указание на пережитую неволю — и становилось семейным.

Фамилия образована по стандартной восточнославянской модели: к основе Есырь добавили притяжательный суффикс -ев, который отвечает на вопрос «чей?». Первоначальная форма — Есырев, то есть «сын Есыря». Однако позже, под влиянием акающих говоров (где безударное «о» и «а» звучат одинаково, а «ы» могло редуцироваться), произошёл фонетический сдвиг: «ы» перешло в «а», и фамилия закрепилась в современном виде — Есарев.

Этот переход — не редкость для русских фамилий тюркского происхождения. Тот же процесс мы видим, например, в фамилии Сабуров (от тюркского Сабур) или Баскаков (от «баскак»). В случае Есаревых смена звука не меняет смысла, но усложняет поиск корня: без специального лингвистического комментария связать Есарева с «пленным холопом» уже непросто.

Социальный контекст фамилии говорит сам за себя. Есырь — не почётное прозвище, а бытовое, данное по обстоятельствам. Значит, предок Есаревых не принадлежал к высшим слоям общества: скорее всего, это был крестьянин, посадский или служилый человек низшего ранга, чья биография включала плен. В XVI–XVII веках, когда активно шло формирование русских фамилий, такие прозвища фиксировались в переписных книгах и оставались в роду навсегда.

География фамилии неоднородна. Есаревы встречаются и в центральных областях России, и в Поволжье — на территориях, где исторически был тесный контакт с тюркскими народами. Это косвенно подтверждает версию о заимствовании: именно в этих регионах слово «есырь» бытовало в живой речи дольше всего.

Других версий происхождения у фамилии практически нет. Изредка её ошибочно связывают с военным чином «есаул» (казачий офицер), но это фонетическое совпадение: есаул — слово того же тюркского корня, но с другим значением («начальник»), и суффикс -ев к нему не присоединяется. Есарев и Есаулов — разные фамилии с разной историей. Так что единственная надёжная версия — от прозвища Есырь, «пленный холоп».