Фамилия Есенькин образована от имени или прозвища Есенька. Это уменьшительно-ласкательная форма, характерная для русской разговорной традиции. Суффикс -ин указывает на принадлежность: Есенькин буквально значит «сын Есеньки» или «человек из рода Есеньки».

Корень Есень- может восходить к нескольким источникам. Самая прямая версия — от крестильного имени Есений (церковная форма от латинского Iessenius, в русской традиции часто связывалась с именем Иессей, отцом царя Давида). В народе такие имена нередко сокращали до Еся, Есенька. Другая версия — прозвищная: от диалектного «есень» — так в некоторых говорах называли осень или осеннего ребёнка. Сравните с фамилиями Осенкин, Осенев — они тоже встречаются.

Фамилия редкая. В отличие от массовых Есиповых или Есениных, Есенькин сохранила более архаичный суффикс и не попала в дворянские родословные книги. Скорее всего, её носили крестьяне или мещане из центральных или северных губерний, где уменьшительные формы на -енька были особенно живучи. Встречаются варианты написания Есенькина (женская форма) и, реже, Есенькины во множественном числе.

Словообразовательная модель здесь интересна тем, что суффикс -ин присоединён не к полной основе, а к ласкательной форме. Это типично для фамилий, возникших в среде, где человека звали не по официальному имени, а по домашнему прозвищу. Есенькин — не отчество в строгом смысле, а скорее «фамилия-прозвище», закреплённая за потомками одного человека, которого в деревне знали как Есеньку.

Однокоренные фамилии — Есенин, Есенев, Есенков, Есеньков. Есенькин стоит особняком: суффикс -ин вместо -ов или -ев указывает на более тесную связь с личным именем, а не с прозвищем отца. Если Есенин — отчество от полного Есений, то Есенькин — от уменьшительного, что делает её более «домашней» по происхождению.