Фамилия Есенин — одна из тех, где корень прозрачен, а история уходит в народную традицию имен. В её основе лежит мирское имя Есеня, которое напрямую связано со словом «есень» — так в древнерусских говорах называли осень. Скорее всего, Есеней родители нарекали сына, появившегося на свет в это время года. В старину имена по природным явлениям и временам года были обычным делом: они не несли сакрального смысла, а служили простой и понятной приметой.

У фамилии есть и вторая, менее очевидная версия происхождения. Прозвище Есеня могли дать человеку за внешность — например, за рыжий цвет волос, напоминающий осеннюю листву. Такое объяснение встречается реже, но тоже имеет право на существование, хотя лингвисты чаще склоняются к «осенней» гипотезе.

В исторических документах имя Есеня фиксируется с XVI века: в 1590 году в Орле упоминается Есеня Иван Петрович. Ареал бытования этой формы был шире, чем сейчас, — она встречалась в разных регионах, не только в центральной России. Позже от имени через стандартный суффикс -ин образовалась фамилия, которая закрепилась за потомками.

Самый известный носитель — Сергей Александрович Есенин (1895–1925), чья поэзия сделала фамилию узнаваемой по всему миру. Но были и другие заметные люди с этой фамилией: например, Константин Сергеевич Есенин, советский спортивный журналист и футбольный статистик. В Книге памяти Республики Коми упоминаются Марк Александрович Есенин (1914 г.р., Самара) и Фёдор Степанович Есенин (1905 г.р., Московская область) — это показывает, что фамилия не была узко локальной, а встречалась в разных уголках страны.

Модель образования типична для русских фамилий: суффикс -ин указывает на принадлежность — «чей?» — «Есенин» значит «сын Есени». Морфологически это притяжательное прилагательное, которое со временем застыло в родовом имени. Интересно, что фамилия не получила массового распространения — она остаётся относительно редкой, и её известность держится в первую очередь на литературной славе одного человека.