Фамилия Есеновский звучит как типичная «географическая» фамилия, образованная по модели «название места + -ский». Такие фамилии в Польше, на Украине и в западных регионах России получали дворяне по названию своего поместья, а позже — и простые люди по месту, откуда они родом. В основе, скорее всего, лежит топоним Есеново или Есенов. На картах встречаются несколько таких пунктов: например, деревня Есеново в бывшей Витебской губернии, село Есеново в современной Тверской области. Есть и более редкий вариант — название могло произойти от речки или урочища Есеновка.

Корень «есен-» может восходить к диалектному слову «есень» — так в некоторых говорах называли осень. Значит, прозвище Есеня могли дать человеку, родившемуся осенью, или тому, кто осенью занимался каким-то промыслом. Однако прямая связь с «осенью» неочевидна: притяжательный суффикс -ов- в основе топонима Есеново чаще указывает на владельца или первопоселенца с именем Есень. Имя Есень — редкая, но зафиксированная в древнерусских памятниках форма, родственная имени Есений или сокращению от Есентий (от латинского «благополучный»). Впрочем, в народной этимологии её часто путали с «языческим» именем Есеня, которое якобы означало «осенний».

Суффикс -ский в фамилии Есеновский — характерный признак шляхетского или польско-украинского происхождения. В Российской империи такие фамилии нередко носили обедневшие дворяне или однодворцы, переселившиеся из Речи Посполитой. Встречается фамилия и в среде духовенства: семинаристам часто давали «благозвучные» фамилии по названиям сел. Поэтому Есеновский мог появиться у выпускника семинарии, взявшего фамилию по родному селу Есеново.

Спорных версий немного. Иногда фамилию связывают с тюркским словом «есен» (здоровый, благополучный) — это возможно, если предок происходил из татарских или башкирских земель, но тогда форма была бы Есенов или Есенин, а не Есеновский. Русская фамилия Есенин (от того же корня) известна, но Есеновский — другая словообразовательная модель, и её география тяготеет к западу, а не к востоку. Наиболее правдоподобное объяснение: предок был помещиком, владевшим деревней Есеново, или крестьянином, переселившимся оттуда и получившим прозвание по месту выхода.