Фамилия Есенкины — а это именно форма множественного числа, указывающая на род или династию, — ведет свою историю от личного прозвища, что типично для русского фамильного ономастикона. В основе лежит прозвище Есенка, которое, в свою очередь, напрямую связано с диалектным словом «есень». В древнерусском языке «есень» означало «осень», и именно эта форма, а не привычное нам «осень», была в ходу в центральных и южных говорах. Так, в исторических актах за 1590 год упоминается Есеня Иван Петрович из Орла — живое свидетельство бытования этого имени-прозвища.

Словообразовательная модель проста и прозрачна: суффикс -ин указывает на принадлежность, то есть Есенкин — это «сын Есенки» или «человек из рода Есенки». Чаще всего таким прозвищем родители награждали ребенка, родившегося в осеннюю пору. Это один из древнейших способов именования по времени года — наряду с Зимой, Вешняком или Летом. Интересно, что в отличие от фамилий на -ов/-ев, которые часто образовывались от полных крестильных имен, фамилии на -ин нередко происходили от прозвищ или уменьшительных форм, что подчеркивает бытовой, нецерковный характер исходного имени.

Географически фамилия Есенкины тяготеет к регионам, где диалектная форма «есень» была распространена, — это прежде всего южнорусские и среднерусские области. Встречаются и однокоренные фамилии: Есенин, Есенев, Есенский. Самая известная из них — Есенин — имеет ту же основу, хотя в случае с поэтом существует версия о происхождении от слова «есень» в значении «осень» (по одной из гипотез, его предки могли получить такое прозвище из-за осеннего рождения или осеннего характера работ).

Точное время возникновения фамилии Есенкин установить сложно: процесс закрепления прозвищ в качестве наследственных фамилий растянулся на несколько столетий, с XV по XVII век. Однако сам факт, что фамилия сохранилась и дошла до наших дней, говорит о том, что за ней стоит живая история — история человека, которого когда-то назвали по простой и понятной примете: по времени его появления на свет.