Фамилия Федосей — редкий случай, когда в основе лежит не усечённая, а полная форма канонического имени Феодосий. Греческое Theodosios означает «данный Богом», и в русском языке имя обросло множеством разговорных вариантов: Федос, Федосий, Федосей. Именно полная форма Федосей и легла в основу фамилии без дополнительных суффиксов — по так называемому «нулевому» типу, когда фамилия совпадает с именем. Это характерно для украинской и южнорусской традиции, где фамилии на -енко, -ук и просто бессуффиксные встречаются чаще, чем на севере.

С точки зрения словообразования, фамилия Федосей — это застывшая форма имени в именительном падеже. По сути, предка так и звали: Федосей. Такая модель образования фамилий встречается реже, чем патронимы на -ов или -ин, и обычно указывает на то, что носитель фамилии был либо выходцем из крестьянской среды, где фамилии складывались стихийно, либо из казачьих областей, где ценилась краткость и звучность прозвания.

Интересно, что фамилия Федосей нередко соседствует с однокоренными Федосов, Федосеев, Федосьев. Все они восходят к тому же имени Феодосий, но разница в суффиксах говорит о разном времени и месте оформления фамилий. Федосеев — самая распространённая форма, образованная через притяжательный суффикс -ев. Федосей же осталась архаичной, почти не затронутой канцелярской унификацией. Встретить её можно преимущественно на юге России, в Белгородской, Воронежской областях, а также среди потомков казаков.

Поскольку фамилия напрямую происходит от крестильного имени, никакого прозвищного или ремесленного подтекста у неё нет. Предки носителей фамилии Федосей — обычные люди, получившие фамилию по имени отца или деда. Социальный состав мог быть разным: от крестьян до духовенства, так как имя Феодосий было популярно и в монашеской среде (достаточно вспомнить преподобного Феодосия Печерского). Но фамилия Федосей, в отличие от Федосеев, не даёт подсказки о сословной принадлежности — она лишь фиксирует звучание имени, которое носил родоначальник.