Фамилия Федоськин отвечает на вопрос «чей ты будешь?» — и отвечает прямо: сын или потомок Федоськи. В основе лежит уменьшительная народная форма крестильного имени Феодосий, которая в быту звучала проще и короче — Федоська. Само имя Феодосий пришло на Русь вместе с христианством из Византии, а в древнегреческом языке Theodosios складывается из двух смыслов: theos — «бог» и dosis — «дар». Так что человек, носивший имя Феодосий, буквально воспринимался как «данный богом», а его потомки, ставшие Федоськиными, унаследовали эту смысловую связь с божественным даром.

Суффикс -ин в фамилии указывает на принадлежность: в древнерусской традиции так образовывали притяжательные формы от имен, оканчивающихся на -а или -я. Федоська → Федоськин — то есть «малый, принадлежащий Федоське». Такая модель была одной из самых распространенных в северных и центральных русских землях, где фамилии на -ин встречались чаще, чем на юге и западе.

Формы имени Феодосий в народной среде дали целый куст родственных фамилий: Федосов, Федосеев, Федосин, Федоськин. Разница лишь в том, какая именно уменьшительная форма закрепилась в конкретной семье. Федоська — с мягким знаком и суффиксом -к-, который придавал имени ласковый, обиходный оттенок. Так могли звать и взрослого крестьянина, и подростка: уменьшительная форма не всегда означала возраст, часто она выражала простоту происхождения и близость к народной среде.

Прозвищные имена на -ка в XV–XVII веках были нормой для крестьян и посадских людей, а вот в дворянской среде предпочитали полные церковные формы. Поэтому фамилия Федоськин с высокой вероятностью указывает на крестьянское или мещанское происхождение предков. В документах XVII века встречаются записи о людях, которых звали Федоська, — это было обычное обиходное имя, не уничижительное, а простое и привычное.

Стоит оговориться: иногда Федоськиным могли записать и потомка человека с именем Федосей — народной формой того же Феодосия, но без греческого окончания. В этом случае словообразовательная цепочка выглядит так: Федосей → Федоська → Федоськин. Принципиальной разницы для носителя фамилии нет: в обоих случаях корень один, и смысл фамилии — «сын того, кто дан Богом».

В написании фамилии возможны варианты: Федоськин и Федоськина (женская форма), а также редкое Федоськиных — такую форму закрепляли в некоторых сибирских и уральских семьях, где любили фамилии на -ых. Но основная, литературная форма — Федоськин. Сегодня она встречается нечасто, сосредоточена в основном в Поволжье и на Урале, что косвенно подтверждает миграцию крестьянских семей в этих направлениях в XVIII–XIX веках.