Фамилия Галавский звучит как типичная фамилия на -ский, но её основа неочевидна. В польской и западнорусской традиции суффикс -ский указывал на принадлежность к месту или роду, поэтому первая версия — топонимическая. Фамилия могла возникнуть от названия населённого пункта Галава, Галав или Галавье. Такие топонимы встречаются в Беларуси и на западе России, например, деревни с корнем «гол-» (голый, открытый) или «гала» (в диалектах — шум, гам). Если предок был выходцем из такого села, его называли «Галавский» — то есть «тот, кто из Галав».

Вторая версия — от прозвища Галава. В украинском и белорусском языках «галава» — это голова. Прозвище мог получить человек с большой головой, умный или, наоборот, нерасторопный (по аналогии с «голова садовая»). В таком случае фамилия образована напрямую от прозвища с добавлением -ский, что типично для шляхетских или казачьих родов, стремившихся подчеркнуть своё сословие. В Речи Посполитой фамилии на -ский часто носили дворяне, поэтому Галавские могли быть мелкой шляхтой, осевшей на земле.

Третья, более редкая возможность — связь с личным именем Галактион. В народной речи оно сокращалось до Галаха, Галаня, а оттуда до прозвища Галава. Такое стяжение встречалось в крестьянской среде, где полные имена «перекраивали» на свой лад.

Встречаемость фамилии низкая, что говорит о локальном происхождении. Вероятнее всего, корни Галавских — на территории современной Беларуси или Смоленщины, где пересекались польская и русская ономастические традиции. В написании возможны варианты: Головский (русифицированная форма) или Галавский (с сохранением белорусского аканья).