Фамилия Гамалинская — редкий случай, когда географическая привязка почти наверняка перевешивает прозвищное происхождение. Суффикс -ск- указывает на то, что перед нами типичная «дворянская» или «географическая» модель, характерная для польской и западнорусской шляхты: так образовывали фамилии от названий поместий, усадеб или местечек. Исходная точка — топоним Гамалин, Гамалино или Гамалинка. Такие названия встречаются на территории современной Беларуси, Украины и восточной Польши; например, деревня Гамалиевка в Сумской области или Гамалиевка под Киевом. В основе, скорее всего, лежит либо личное имя Гамалиил (библейское, от древнееврейского «награда Божья»), либо тюркское прозвище Гамал (от арабского «красивый», «совершенный»), которое могло попасть в славянскую среду через казачество или татарскую шляхту.

Версия с прозвищем от диалектного «гамала» (неуклюжий человек, увалень) возможна, но менее убедительна: суффикс -ск- для таких прозвищ нехарактерен. Обычно прозвищные фамилии заканчиваются на -ов/-ев или -ин. Гамалинский — это, скорее всего, человек, владевший землёй в Гамалине или выходец оттуда. В документах XVIII–XIX веков носители фамилии фиксируются среди мелкопоместной шляхты Могилёвской и Витебской губерний, что подтверждает географическую модель.

Форма Гамалинская — женский вариант, образованный по тому же принципу, что и мужской Гамалинский. В современной России фамилия встречается редко, в основном в центральных областях и на юге, куда потомки шляхты переселялись после разделов Речи Посполитой. Однокоренные фамилии — Гамалин, Гамалея, Гамалицкий — указывают на то же гнездо, но с разными суффиксами. Сравнение с ними помогает отсечь прозвищную версию: Гамалея явно восходит к прозвищу, а Гамалинский — к месту.