Фамилия Гамасков — яркий пример того, как прозвище, данное человеку, может со временем превратиться в наследственное имя. Её основа — слово «гамак» или «гамака». В русских говорах так называли не только подвесную постель, но и нечто неуклюжее, громоздкое, а также человека с тяжёлой, вразвалочку походкой. Скорее всего, прозвище Гамак или Гамака получил медлительный, неповоротливый мужчина либо тот, кто, по мнению окружающих, ходил «как утка», переваливаясь с боку на бок.

Слово «гамак» заимствовано из европейских языков, но в русской среде оно прижилось и обросло дополнительными смыслами. В некоторых диалектах гамаком называли толстую, обрюзгшую женщину или даже ленивого человека, который любит полежать. Впрочем, для фамилии более вероятна первая версия — прозвище по манере движения, так как суффикс -ск- в фамилиях обычно указывает на принадлежность к роду или местности, но в данном случае он работает как типичный фамильный суффикс, образующий прилагательное: «чей?» — Гамасков, то есть сын или потомок Гамака.

Модель образования фамилии через суффикс -ск- (а не более частые -ов/-ев или -ин) встречается реже. Такие фамилии нередко возникали в среде духовенства или у дворян, но в случае с Гамасковым это, скорее всего, не так. Суффикс -ск- мог появиться в результате адаптации прозвища в официальных документах или при переезде носителя в другую местность, где фамилию «переделали» на более благозвучный лад. Альтернативная, но менее правдоподобная версия связывает фамилию с топонимом Гамаск (например, название деревни или хутора), однако таких географических объектов в известных источниках не зафиксировано.

Фамилия Гамасков довольно редкая. Её географические корни, вероятно, лежат в центральных или южнорусских областях, где диалектное слово «гамак» было в ходу. Носители фамилии могли быть крестьянами или посадскими людьми, получившими прозвище за внешние особенности. Сегодня фамилия сохраняет связь с прошлым: любой Гамасков несёт в себе память о предке, которого когда-то прозвали за характерную походку или осанку.