Фамилия Гандрабура в первую очередь отсылает к географическому названию — селу Гандрабуры в Одесской области Украины, неподалёку от города Ананьев. Скорее всего, предок носителя этой фамилии был выходцем именно оттуда. Такая модель образования фамилий — по месту прежнего жительства — одна из самых распространённых у восточных славян, особенно среди украинского и южнорусского населения.

Однако есть и вторая версия, прозвищная. Украинское слово «гандрабата» означает «большой неловкий человек». Если принять эту гипотезу, Гандрабуром могли прозвать крупного, неуклюжего мужчину, а фамилия впоследствии закрепилась за его потомками. Какая из версий правдоподобнее — сказать трудно, но обе они не противоречат друг другу: прозвище могло возникнуть независимо от названия села, а могло и совпасть с ним.

Сама фамилия — украинская по происхождению, на что указывает и отсутствие типичных русских суффиксов (-ов, -ев, -ин), и характер окончания на -а. По сути, это застывшая форма прозвища или топонима в именительном падеже. Встречается Гандрабура преимущественно на юге Украины и в прилегающих областях России, что подтверждает её связь с указанным селом.