Фамилия Гавиловская — женская форма, но её основа мужская: Гавиловский. Это типичная «географическая» фамилия, образованная по модели «-ский/-цкий», которая в славянской традиции указывала на связь с местностью. Носитель фамилии Гавиловский — скорее всего, потомок человека, владевшего или жившего в населённом пункте с корнем «Гавил-» (Гавилово, Гавиловка, Гавиловичи). Такие фамилии в XVI–XIX веках часто получали дворяне по названию своего поместья, но в более позднее время — и выходцы из духовенства, и крестьяне, переселившиеся в город и записанные по месту прежнего жительства.

Корень «Гавил-» неочевиден. Самая правдоподобная версия — от личного имени Гавриил в его народной, упрощённой форме Гавила. В русских говорах имя Гавриил «съеживалось» до Гаврила, а затем до Гавила (с утратой «р»). Таким образом, Гавиловский — это «выходец из села Гавилово», названного в честь человека по имени Гавила. Менее вероятна связь с диалектным «гавиль» — так в некоторых областях называли крикуна или задиру, но эта версия слабее, поскольку топонимы обычно образуются от имён, а не от прозвищ.

В написании возможна путаница: фамилию могли записать как Гавеловская (через «е») или Говиловская, если фиксировали на слух. Но форма «Гавиловская» — самая устойчивая, и встречается она преимущественно у носителей из западных регионов бывшей Российской империи: современные Беларусь, Украина, западные области России. Там топонимы на «-ово» и фамилии на «-ский» особенно распространены.

Сословный состав носителей неоднороден. В метрических книгах XIX века Гавиловские встречаются и среди мещан, и среди духовенства (семинаристы часто брали фамилию по названию родного села), и среди однодворцев. Дворянских гербов с этой фамилией в «Общем гербовнике» нет, но это не исключает местного дворянства, не внесённого в официальные списки.