Фамилия Гавиловский — одна из тех, что сразу указывает на географическое происхождение: её образовал суффикс -ский, типичный для польской, украинской и белорусской шляхты. Выходец из местечка или села с названием Гавилово, Гавилов или Гавиловка получал прозвище «Гавиловский», то есть «тот, кто оттуда». В основе этих топонимов лежит, скорее всего, имя собственное Гавриил, которое в народной речи давало формы Гавила или Гавило. Так что предок носителя этой фамилии мог быть либо человеком по имени Гавила (уменьшительное от Гавриила), либо жителем поселения, названного в честь такого человека.

Интересно, что, в отличие от массовых фамилий на -ов или -ин, Гавиловский — редкая. Она не встречается в списках московского боярства или русского дворянства, зато её можно найти в метрических книгах Волынской, Гродненской и Минской губерний XIX века. Это подтверждает западнорусские корни: там фамилии на -ский долго сохраняли сословный оттенок, указывая на принадлежность к мелкой шляхте или зажиточным крестьянам, имевшим право на герб.

В написании возможна путаница: иногда фамилию записывали как Гавилловский (с двумя «л») или Гавеловский, но первый вариант — основной. В современной России она встречается единично, чаще всего у потомков переселенцев из западных губерний после 1917 года.

Если отбросить топонимическую версию, остаётся одна — отчество от прозвища Гавила. В украинских говорах «гавила» могло означать «раззява», «зевака» (от глагола «гавити» — смотреть по сторонам), но это маловероятная основа для фамилии, образованной через -ский: такие прозвища обычно давали суффиксы -енко, -ук или -ов. Так что географическое происхождение — самая надёжная гипотеза.