Фамилия Генаев — один из тех случаев, когда внешне простой корень скрывает несколько разных путей происхождения. В основе фамилии лежит личное имя Генай, которое могло быть как полным, так и сокращённым. Суффикс -ев указывает на принадлежность («чей?» — сын Геная), что типично для русских фамилий, образованных от имён или прозвищ, оканчивающихся на согласный.

Самая вероятная версия — тюркское происхождение основы. Имя Генай (варианты Геней, Генай) распространено у татар, башкир и других тюркских народов. Его возводят к слову «ген» (широкий, просторный) или к древнетюркскому «кен» (день), а также к имени Гена — уменьшительной форме от Геннадий. В тюркской среде Генай могло быть и самостоятельным именем со значением «широкий», «щедрый», «просторный». География фамилии подтверждает эту связь: Генаевы часто встречаются в Татарстане, Башкортостане, Оренбургской области.

Вторая версия — русская, но менее распространённая. В некоторых говорах «генать» означало «гнать», «торопить», и Генаем могли прозвать быстрого, нетерпеливого человека или погонщика. Однако это скорее народное переосмысление, чем исходная модель: фамилии от глаголов с таким суффиксом редки. Правдоподобнее считать, что в русской среде фамилия появилась через крещение: имя Геннадий в быту сокращали до Гена, а форма Генай — диалектный или ласкательный вариант. Отсюда и пошёл Генаев.

Сословно фамилия не закрепилась за дворянством. Генаевы — в основном крестьянский и мещанский род, что типично для фамилий на -ев от неканонических имён. В документах XIX века встречаются в Казанской и Уфимской губерниях. Спор между тюркской и русской версией решается просто: если предки были из Поволжья или Приуралья — скорее тюркский корень; если из центральной России — возможно, от Геннадия. Но первая версия статистически весомее.