Фамилия Гендельмен — один из тех случаев, когда написание почти полностью выдает происхождение: перед нами немецкая или еврейская фамилия, пришедшая в русский контекст через идиш или немецкий язык. В ней отчетливо читается вторая часть — «-мен», что по-немецки и на идише означает «человек». Первая часть, «Гендель», восходит к немецкому Handel — «торговля». Таким образом, буквально Гендельмен — это «торговый человек», «купец». Фамилия относится к так называемым описательным или профессиональным прозвищам, которые закреплялись за предком по роду его занятий.

Словообразовательная модель здесь — чисто немецкая: сложение двух корней (Handel + Mann) в одно слово. В отличие от славянских фамилий с суффиксами -ов, -ин или -ский, эта фамилия не меняла окончания при адаптации в русском языке: ее не склоняли по падежам, а оставили в исходной форме. Это типично для фамилий, которые появились в Российской империи среди немецких колонистов или еврейского населения западных губерний (современные Беларусь, Украина, Прибалтика) в XVIII–XIX веках, когда чиновники записывали фамилии так, как их произносили, без русификации.

Стоит отметить, что фамилия могла возникнуть не только как прямая характеристика профессии, но и как прозвище человека, который был известен своей торговой жилкой или, наоборот, любовью к торгу и переговорам. В еврейской среде фамилии на -мен (например, Когельмен, Либерман, Цукерман) были особенно распространены в конце XVIII — начале XIX века, когда в Российской империи ввели обязательные фамилии для еврейского населения. Тогда многие получили фамилии по роду занятий, и Гендельмен — один из таких примеров.

Встречаются и варианты написания: Гендльман, Гендельман, Гандльман. Разница в огласовке связана с диалектными особенностями произношения в идише (западные и восточные говоры) или с ошибками писарей. Корень Handel мог быть записан как «Гендель» или «Гендль» — в зависимости от того, слышали ли чиновники редуцированный гласный. Однако основа — «торговля» — остается неизменной. Социальный контекст фамилии ясен: предки носителя фамилии Гендельмен с высокой вероятностью были мелкими или средними торговцами, возможно, лавочниками или разносчиками товаров, и жили в местечках черты оседлости или в немецких колониях Поволжья.