Фамилия Гендельсман — яркий пример ашкеназской фамилии, образованной по немецкой модели с суффиксом «-ман» (нем. Mann — «человек»). В среде евреев Восточной Европы этот суффикс часто присоединяли к основе, обозначавшей занятие, место жительства или личное качество. В данном случае корень «Гендельс» — это вариация идишского или немецкого слова «Händel» (торговля, сделка) или фамилии Гендель, которая в свою очередь восходит к тому же корню.

Таким образом, Гендельсман — это «человек из семьи Генделей» или, что вероятнее, прямой указатель на профессию: «торговец», «негоциант». В отличие от простого «Гендель», где суффикс мог просто означать «торговец», форма «Гендельсман» подчеркивает принадлежность к определенному роду занятий или династии торговцев. Это типичная «профессиональная» фамилия, каких много в еврейской ономастике (например, Кушнерман — от «скоряк», или Зингерман — от «певец»).

Географически фамилия тяготеет к территории бывшей Речи Посполитой, в первую очередь к современным Польше, Украине и Беларуси. В Российской империи такие фамилии часто фиксировались в черте оседлости, и их носители нередко занимались мелкой и средней торговлей, ремеслом или были управляющими имений. В советское время фамилия встречалась редко, так как многие носители эмигрировали или, реже, русифицировали ее, отбрасывая окончание «-ман» (Гендельс).

С точки зрения словообразования, интересно, что «-с» в середине фамилии — это не русский суффикс, а немецкий притяжательный падеж (Genitiv). Буквально «Гендельсман» можно перевести как «человек Генделя» или «человек из торгового дела». Встречается также вариант написания с одним «л» — Гендесман, но это скорее опечатка или результат упрощения при записи в паспортных столах.