Фамилия Гербовей — редкий пример, где корень, казалось бы, лежит на поверхности, но на деле ведёт в неожиданную сторону. На слух она кажется «говорящей»: сразу вспоминается герб, геральдика, дворянские щиты. Однако здесь как раз тот случай, когда прямое толкование ошибочно.

Словообразовательная модель указывает на иной путь. Фамилия образована с помощью суффикса -ей, который в русской ономастике встречается нечасто. Он характерен для прозвищных фамилий, где основа — прилагательное или существительное, а суффикс -ей добавляет оттенок принадлежности или свойства (сравните с фамилиями Кудрявей, Долгополей). В основе лежит не «герб», а диалектное слово «герба» или «гербовый» в значении «горбатый», «сутулый». В южнорусских и украинских говорах «герба» — это горб, а «гербовей» — человек с горбом, сутулый. Звуковой переход «г» в «г» (фрикативное, как в украинском) здесь естественен.

Вторая, менее вероятная версия связывает фамилию с профессией. Если допустить, что основа всё-таки «герб» (знак, символ), то «Гербовей» мог быть прозвищем резчика по гербам, мастера, делавшего печати или геральдические изображения. Но тогда ожидалась бы фамилия Гербов или Гербовцев. Суффикс -ей скорее свойственен описательным прозвищам по внешности, чем профессиональным.

Географически фамилия привязана к западнорусским и украинским землям, где фрикативное «г» и слово «герба» были в ходу. Встречается она крайне редко, в основном в единичных записях по Курской, Воронежской областям и на Украине. Никакого отношения к дворянству и геральдике носители фамилии, скорее всего, не имели: предки были крестьянами или ремесленниками, а прозвище дали по заметной черте — сутулости или горбу.

Таким образом, фамилия Гербовей — не про гербы, а про «горб», и её разбор — хороший пример того, как внешне понятная форма обманывает ожидания.