Фамилия Гербовой — одна из тех, чья форма сразу бросается в глаза. Типичный русский суффикс -ов указывает на принадлежность: Гербовой — значит «сын Гербового» или «из семьи Гербового». Но основа здесь нестандартная. В отличие от большинства фамилий на -ов (Иванов, Петров), где ударение падает на суффикс, здесь оно остаётся на корне — Гербовой. Это редкая акцентологическая модель, характерная скорее для прозвищных фамилий, образованных от прилагательных (например, Толстой, Босой).

Корень «герб» ведёт к двум основным версиям. Первая, самая прямая: прозвище Гербовой мог получить человек, имевший отношение к геральдике — составитель гербов, художник-оформитель, или, что вероятнее в крестьянской среде, обладатель заметного, «гербового» знака на доме, орудии труда или одежде. Вторая версия связывает фамилию с географическим названием. В России есть несколько топонимов с корнем «герб» — например, село Гербово в Сумской области (исторически Черниговщина) или деревни с похожими названиями в бывшей Речи Посполитой. Переселенцы из таких мест могли получить фамилию по месту выхода: «Гербовский», а в просторечии — «Гербовой».

Стоит отметить, что фамилия Гербовой — яркий пример того, как народная этимология переработала слово «герб». В русских говорах «герб» иногда путали с «горб» или «греб» (от «грести»), но письменная фиксация через букву «е» закрепила аристократический оттенок. На деле же носители фамилии чаще всего были крестьянами или мещанами, а само прозвище могло быть ироничным — так могли назвать человека, который слишком важничал или носил необычную, «гербовую» шапку.

Распространение фамилии неравномерно. По данным переписей, Гербовой встречается в основном в южных регионах России (Кубань, Ставрополье) и на Украине, что подтверждает версию о топонимическом происхождении. На севере и в Сибири фамилия практически отсутствует. Встречаются также варианты с окончанием -ой (Гербовой) и -ый (Гербовый), где второй вариант — более поздняя литературная норма, но первая форма остаётся исторически первичной.