Фамилия Гершеновские — один из тех случаев, когда фамилия напрямую отсылает к имени основателя рода. В основе лежит мужское личное имя Гершен, а сама фамилия образована по восточнославянской модели с суффиксом -ск(ий), который изначально указывал на принадлежность к местности или роду. В польской и украинской традициях суффикс -овск(ий) часто оформлял фамилии шляхты и мещан, поэтому Гершеновские — это не просто «потомки Гершена», а скорее «люди, принадлежащие к роду Гершена» или «выходцы из его поместья/двора».

Имя Гершен, вероятнее всего, восходит к древнееврейскому «гершом» — «изгнанник» или «чужеземец». В Библии Гершом — старший сын Моисея, получивший такое имя в память о том, что его отец был пришельцем в чужой земле. Менее убедительна версия, связывающая имя с еврейским вариантом имени Неффалим — Герш (Hersch), где основа могла означать «олень» или «серна», как в благословении Иакова. Совсем маловероятно, что фамилия имеет отношение к польскому herszt («главарь, атаман»): это слово не характерно для еврейской ономастики, а корень Гершен в ней не прослеживается.

Фамилия Гершеновские — ашкеназская по происхождению, но её оформление необычно. Если типичные ашкеназские фамилии используют форманты -сон/-зон (сын), -ман (человек), -кинд (ребёнок), -штам (ствол) или -ер, то здесь работает славянский патронимический суффикс. Такое могло возникнуть на территориях бывшей Речи Посполитой (Украина, Беларусь, Польша), где еврейское население в XIX веке нередко получало фамилии с польскими или украинскими окончаниями от местных чиновников. Горские евреи Кавказа, к слову, шли другим путём — заимствовали грузинский суффикс -швили, а евреи Израиля используют суффиксы -ис/-ес, -и или приставку бен- и артикль Га-.

Таким образом, фамилия Гершеновские — гибридный памятник: еврейское имя, обросшее славянским фамильным суффиксом. Точное время и место её оформления можно установить только через метрические книги и ревизские сказки, но логичнее всего искать корни в западных губерниях Российской империи, где контакт культур был особенно плотным.